詹姆斯格罗斯的21点职业生涯始于他在芝加哥经济研究所时，有一次，一个粗心大意的荷官让他可以看到底牌，他运用数学分析技巧研究出如何利用这个漏洞得到最大的好处，并且因此成为最顶尖的底牌分析大师。
不但是最年经的21点名人堂成员，詹姆斯格罗斯同时也被公认是世界上目前还活跃的算牌客中，最顶尖的人物，他出版的书籍与研究让他进入了21点名人堂，他在对赌场的诉讼也在法庭上捍卫所有21点玩家的权益。
在《超越算牌》（Beyond Counting：Exploiting Casino Games from Blackjack to Video poker,2000）书中，詹姆斯格罗斯阐述了所有“优势打法”（Advantage Play）的方式。
“优势打法”是一个统称，包含了所有跟赌场的对战中能占得上风的技巧运用，例如算牌、牌序追踪、底牌侦测、以及许多其他技巧，皆包含有他详细的解说。
同时他也花了很大的篇幅阐述了心理层面的因素，通常心理素质是决定21点玩家成功还是失败的重大因素。
法庭上的胜利者
詹姆斯格罗斯也在法院针对帝国皇宫赌场（Imperial Palace）、凯萨皇宫赌场（Caesar’s Palace）、还有葛里芬保全公司（Griffin Investigations）。
他控诉遭到赌场保安的强制拘留并被上手铐限制行动，陪审团要求判决赌场因非法拘留詹姆斯格罗斯败诉，并需赔偿实际损失99,999美金，并加罚精神损失50万美金。事实上，法院后来判决精神赔偿为399,999美金。
第二个诉讼针对葛里芬保全公司，该公司专门收集作弊者、算牌客，以及其他不受赌场欢迎人物的名单。
在《葛里芬名册》（Griffin Book）中记载对于詹姆斯格罗斯与麦可罗素（Michael Russo）的不实记录，宣称该两名人物为有名的作弊者。
根据该名册，凯萨皇宫赌场将两人以作弊拘留。麦可罗素隔天就被释放，但是詹姆斯格罗斯则在狱中待了4天。
在对二人的作弊控诉被撤销之后，他们反过来控告葛里芬保全公司及凯萨皇宫赌场，内容包含毁谤、非法拘留、侵犯公民权等。他们获判胜诉，并且葛里芬保全公司因判赔105,000美金而宣告破产，这些行动都为玩家们带来许多茶余饭后的话题。
全世界最伟大的21点玩家
每年的21点晚会都会表扬当年的21点杯冠军，大家并公认冠军是“世界最伟大的21点玩家”。
詹姆斯格罗斯在2004跟2007年两度赢得冠军。
也难怪21点晚会主办人马克思鲁宾会宣称詹姆斯格罗斯“无疑的是目前全世界最顶尖、也是最聪明的21点玩家！”
